Nasce a Los Angeles nel 1960. Influente artista e compositore statunitense di origine estone, figura chiave dell'East Village Art Movement degli anni '80 a New York. Noto per i suoi dipinti con figure senza volto, che richiamano De Chirico, fonde arte, commercio e provocazione, spesso producendo opere tramite il suo studio, "Kostabi world". Dal 1996 vive e lavora tra New York e Roma.